「少なくとも１つの署名に問題があります。」という表示は以下方法で解消できます。
事前設定を完了する
1.Adobe Acrobat XI または Adobe Reader XI または Adobe Acrobat Reader DCの場合
環境設定
1. Acrobat または Adobe Reader を起動します。
2. [編集] メニューから [環境設定] を選択します。
3. [環境設定] ダイアログボックスが表示されます。
4. 画面左側のパネルで [署名] をクリックして選択します。
5. [検証] の [詳細] ボタンをクリックします。
6. [署名検証の環境設定] ダイアログボックスが表示されます。
7. Windows統合の [署名を検証] と [証明済み文書を検証] のそれぞれにチェックを入れます。
8. [OK] をクリックし、[環境設定] ダイアログボックスを閉じます。
署名の確認
Acrobat または Adobe Reader で、検証を行う PDF ファイルを開き、以下の操作をします。
ナビゲーションバーの [署名パネル] をクリックします。
[すべてを検証] をクリックします。
2.Adobe Acrobat X または Adobe Reader X の場合
環境設定
Acrobat または Adobe Reader を起動します。
[編集] メニューから [環境設定] を選択します。
[環境設定] ダイアログボックスが表示されます。
画面左側のパネルで [セキュリティ] をクリックして選択します。
[詳細環境設定] ボタンをクリックします。
[電子署名の詳細環境設定] ダイアログボックスが表示されます。
[Windows 統合] タブを選択します。
[署名を検証] と [証明済み文書を検証] のそれぞれにチェックを入れます。
[OK] をクリックし [環境設定] ダイアログボックスを閉じます。
署名の確認
Acrobat または Adobe Reader で、検証を行う PDF ファイルを開き、以下の操作をします。
ナビゲーションバーの [署名パネル] をクリックします。
[すべてを検証] をクリックします。
上記で解決しない場合
上記で表示が解消されない場合は、以下方法をお試しください。
Acrobat または Adobe Reader を起動します。
[編集] メニューから [環境設定] を選択します。
[環境設定] ダイアログボックスが表示されます。
画面左側のパネルで [信頼性管理マネージャー] をクリックして選択します。
[Adobe AATLサーバーから信頼済み証明書を読み込む] をチェックします。
[今すぐ更新] をクリックします。
[セキュリティ設定は正常に更新されました] ダイアログボックスが表示されます。
[OK] をクリックし [セキュリティ設定は正常に更新されました] ダイアログボックスを閉じます。
[OK] をクリックし [環境設定] ダイアログボックスを閉じます。
※参考（Adobe社ウェブサイト）
Acrobat ヘルプ / 電子署名の検証 － 電子署名の検証の設定
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