書類送信時、「書類の送信中にエラーが発生しました。PDFのセキュリティ設定により署名が禁止されていないかご確認ください」とエラーが表示されて送信ができないことがあります。
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以下のうち、いずれかの可能性があります。

PDFの設定を確認し、設定を変更してください。
クラウドサインではPDFに電子署名を施すことによって、証拠力を担保しています。署名を禁止するなどの設定をしている場合、上記のエラーが発生します。

変更しても解決しない場合は、クラウドサイン画面右下のチャットよりお問合せください。