書類送信時、「書類の送信中にエラーが発生しました。PDFファイルがセキュリティ設定により保護されてないか、署名済みでないことをご確認ください」とエラーが表示されて送信ができないことがあります。
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以下のうち、いずれかの可能性があります。

PDFの設定を確認し、設定を変更、または暗号化処理を解除してください。
クラウドサインではPDFに電子署名を施すことによって、証拠力を担保しています。署名を禁止するなどの設定をしている場合、上記のエラーが発生します。

上記の解決方法で解決しない場合は、クラウドサイン画面右下のチャットよりお問合せください。